WO Bentley (WO aan zijn vrienden) en zijn broer HM kochten Lecoq en Fernie, een Frans autobedrijf, met de naam Bentley en Bentley, met hoofdkantoor in Mayfair. In 1919, na een stint met het maken van vliegtuigmotoren tijdens WOI, werd het bedrijf herrijzen als Bentley Motors. Het eerste Flying B-insigne verscheen op de Bentley 3 1/2 liter testauto uit 1920, die werd gebouwd in de buurt van Baker Street in Londen, en de eerste productieauto, nog eens 3 1/2 liter, werd in 1921 bij Bentley's eerste klant afgeleverd.
De race om meer kracht: 1921 - 1930
Bentley zag zijn eerste overwinning op Brooklands in 1921 en ging vervolgens in 1922 naar zijn enige Indianapolis 500, waar het zich kwalificeerde en als laatste eindigde. Een particulier Bentley nam de 4e plaats in het allereerste Le Mans in 1923, waardoor WO Bentley ertoe werd aangezet een fabrieksteam te ondersteunen. (Hij noemde het "de beste race die ik ooit heb gezien", volgens "Bentley: The Story.") Motoren werden in Roaring Twenties steeds groter, met een 6 1/2 liter, een 4 1/2 liter, een supercharged snelheid Zes, en een 8 liter die twee en een halve ton woog uit de Cricklewood-fabriek rollen. Bestuurder Tim Birkin kreeg privéfinanciering om de supercharged Birkin Blowers te bouwen.
Rolls-Royce Buys Bentley: 1930 - 1939
De toewijding van WO aan kwaliteit zorgde voor prachtige auto's - en een financiële puinhoop. In 1926 werd hij gedegradeerd tot algemeen directeur om ruimte te maken voor Woolf Barnato om voorzitter te worden. In 1931 waren de dingen niet beter. Rolls-Royce kocht het bedrijf en hield WO aan, al was het maar om te voorkomen dat hij een nieuw bedrijf oprichtte dat kon concurreren met RR. De eerste door Rolls geproduceerde Bentley, de 3, 5 liter, debuteerde in 1933 en WO verliet het bedrijf voor Lagonda in 1935. In 1939 opende de Bentley-fabriek in Crewe.
Heel ingeslikt: 1940 - 1982
"Bentley: The Story" noemt Bentley's periode van eigendom van Rolls-Royce "de zwartste van allemaal." De MkVI van 1946 was de eerste Bentley die werd gebouwd met behulp van Rolls-componenten, en de 1952 R-Type Continental was de laatste Bentley die werd gebouwd zonder Rolls-equivalent. Bentleys en Rolls-Royces werden naast elkaar gebouwd in de Crewe-faciliteit, met een kloon met Bentley-insigne voor elke Rolls die van de lopende band rolde. WO Bentley stierf in deze periode, in 1971 op 83-jarige leeftijd.
The Rebirth: 1981 - 1998
Het tij keerde voor Bentley met de introductie van de Bentley Mulsanne Turbo uit 1982, genoemd naar de straat in Le Mans. In 1984 werd de Bentley Corniche omgedoopt tot Continentaal, teruggrijpend naar de wortels van het bedrijf. De Bentley Continental R, die in 1991 debuteerde, was de eerste Bentley die sinds 1954 een eigen speciale carrosserie had. Met Bentley die Rolls begin jaren 90 uitbesteedden, vierden de bedrijven 50 jaar samenwerking met een groene achtergrond op de Flying B voor alle modellen van 1993. Het volgende jaar sloot Rolls een deal met BMW aan het Duitse bedrijf om motoren te leveren voor de twee Britse merken.
Echtscheiding van de vijand: 1998 - 2006
Volkswagen kocht Rolls-Royce in 1998, waaronder Bentley. BMW kocht vervolgens de rechten op de naam Rolls-Royce en kondigde aan dat Rolls en Bentley per 31 december 2002 twee afzonderlijke bedrijven zouden zijn na 67 jaar elkaar nauwelijks te tolereren. VW kondigde aan dat het bijna $ 1 miljard (in dollars van vandaag) zou investeren om Bentley nieuw leven in te blazen. De Hunaudieres concept car debuteerde in 1999 in Genève en bleek een stap in de richting van de nieuwe Continental te zijn. In 2001 keerde Bentley terug naar Le Mans en stopte daarna opnieuw in 2003. De Bentley Azure uit 2006 werd de opgestane luxe sedan van Bentley.
Toward the Future: 2006 - Huidig
Sinds de introductie op de Detroit Auto Show in 2003 is de line-up van Bentley Continental uitgebreid van een zeer snelle sedan naar zeven nog snellere sedans en cabrio's, waaronder een flexfuelvoertuig. Elk heeft de 6-liter W12-motor, maar de Continental Supersports, als onderdeel van Bentley's streven om zijn CO2-voetafdruk bedrijfsbreed te verkleinen, kan op benzine of biobrandstoffen rijden. Met de introductie van de Bentley Mulsanne in de zomer van 2009 was Bentley echter terug op vaste grond met een lange, luxueuze sedan op benzine.
